题目内容
(请给出正确答案)
[主观题]
3-2 写出以邻二氯苯、对二氯苯或苯胺为原料制备2,4-二氯氟苯的合成路线、每步反应的名称、各卤化反应的主要反应条件。
答案
(1)邻二氯苯法,合成路线如下: 将邻二氯苯用混酸硝化、结晶分离,得3,4-二氯硝基苯,将3,4-二氯硝基苯在环丁砜中与氟化钾在约200℃进行氟置换氯的反应得3-氯-4-氟硝基苯,将3-氯-4-氟硝基苯蒸气与氯气在约400℃仅向氯置换硝基的反应得2,4-二氯氟苯。 为了避免高温气相反应,也可以将3-氯-4-氟硝基苯进行硝基还原成氨基、氨基重氮化和重氮基置换为氯的反应得2,4-二氯氟苯。 (2)对二氯苯法。合成路线如下: 除了2-氟-5-氯硝基苯与氯气的氟置换的反应可在光照下、200℃左右,在液相进行以外,其他各步反应的名称和主要反应条件与邻二氯苯法相同。 (3)苯胺法。合成路线如下: 苯胺用乙酸进行N-乙酰化得乙酰苯胺,将乙酰苯胺在90%乙酸中,在30%以下,通入氯气进行二氯化,得2,4-二氯乙酰苯胺,然后再稀盐酸中水解、重氮化、最后将干的重氮氟硼酸盐加热分解,得2,4-二氯氟苯。
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